Ở AFF Cup/Tiger Cup 1998, ĐT Việt Nam đã có trận thắng để đời trước Thái Lan ở bán kết trên sân nhà Hàng Đẫy.
Năm 2002, ĐT Việt Nam nhận thất bại 0-4 trước Thái Lan ở bán kết AFF Cup/Tiger Cup 2002. Những cầu thủ ghi bàn cho đàn 'Voi chiến' là Srimaka, Narongchai, Manit và Sakda.
Năm 2007, Việt Nam và Thái Lan lại gặp nhau ở trận bán kết AFF Cup, thi đấu theo thể thức lượt đi và lượt về. Lượt đi, ĐT Việt Nam thua 0-2 ở lượt đi và hòa 0-0 ở lượt về, dừng bước ở bán kết.
Một năm sau thất bại ở bán kết AFF Cup 2007, ĐT Việt Nam đã phục thù thành công trước Thái Lan khi giành chiến thắng 3-2 sau hai lượt trận chung kết để lần đầu tiên lên ngôi vô địch một kỳ AFF Cup.
Tại AFF Cup 2020,
Chanathip thách thức hàng thủ đội tuyển Việt Nam
